Uzyskanie w 1936 w Wiedniu doktoratu nauk prawnych uprawniało ją do rozpoczęcia praktyki prawniczej, jednakże na przeszkodzie stanęło to, że miała obywatelstwo polskie, a nie austriackie. Jednocześnie odrzucała możliwość uzyskania obywatelstwa w drodze zamążpójścia.
Na decyzję o wyjeździe do Stanów Zjednoczonych na podstawie posiadanej od kilku lat wizy złożyła się nie tylko pogarszająca się sytuacja Żydów w kraju opanowanym przez nazistów, ale również zawód miłosny. Henda była narzeczoną rabina Wojska Polskiego Bronka, który został zmuszony do zakończenia związku przez swojego ortodoksyjnego ojca, również rabina, który miał obiekcje co do religijności przyszłej synowej. Sama Silving wspominała, że niedoszłemu teściowi przeszkadzała jej „światowość”.
W 1939, niemal w przededniu wybuchu wojny, przybyła do USA, mając przy sobie 10 dolarów i w Nowym Jorku rozpoczęła długotrwałe poszukiwania pracy. Mimo złych warunków materialnych nie imała się zajęć nie odpowiadających jej wykształceniu. Chodząc po ulicach Bostonu natknęła się na prawnika i filozofa Hansa Kelsena, który natychmiast zaproponował jej stanowisko jego asystentki na wydziale nauk społecznych, na co ona równie szybko przystała. Początki pobytu Kelsena w USA były podobne, on również miał ogromne trudności w zdobyciu pracy i uznania.