W 1963 roku Bush dołączył do zespołu Raya Price'a, Cherokee Cowboys, wraz z Williem Nelsonem i Darrellem McCallem. Jego znajomość z Price doprowadziła Busha do Nashville i podpisał kontrakt na śpiewanie dla rekordowej publiczności. Grał także w zespole Nelsona, Record Men. Przy wsparciu finansowym Nelsona, Bush nagrał swój pierwszy album w 1967 roku, The Sound of a Heartache.
W 1986 roku Bush współpracował z Darrellem McCallem, nagrywając udany album „Hot Texas Country”, i zaczął być rozpoznawalny w świecie muzyki country (podobnie jak Willie Nelson), występując w całym południowym Teksasie. W 1994 roku zespół wydał Time Changes Everything, w tym samym roku, w którym RCA wydała album z największymi hitami. Wkrótce nastąpiła duża trasa koncertowa. W ostatnich latach Bush nadal regularnie koncertował, często występując z Nelsonem.