Annese trenował młodzież w lokalnym klubie ASD Molfetta Sportiva 1917 (2010) oraz trzecioligowym AS Andria BAT (2010–2013). Później był trenerem przygotowania fizycznego w sztabie Pasquale Padalino w czwartoligowym Foggia Calcio (2013–2014) oraz przebywał na dwumiesięcznym stażu w angielskim trzecioligowcu Bristol City FC. Kolejne miesiące kariery spędził w krajach bałtyckich – najpierw jako asystent trenera Marco Raginiego w litewskiej Dainavie Olita (2014), następnie był trenerem łotewskiego trzecioligowca JFK Saldus (2014), a wreszcie asystentem Meelisa Rooby w estońskim Paide Linnameeskond (2015).
Następnie Annese udał się do Armenii, by przygotowywać się do licencji trenerskiej UEFA A. Równolegle był asystentem w Banancu Erywań (2015) oraz pracował w Ormiańskim Związku Piłki Nożnej (HFF) jako asystent i trener techniczny w juniorskich reprezentacjach Armenii. W 2015 roku wyrobił licencję UEFA A przy HFF, natomiast w 2016 roku licencję UEFA Pro przy Rosyjskim Związku Piłki Nożnej. Potem powrócił do JFK Saldus, którego poprowadził już w rozgrywkach drugiej ligi łotewskiej. W styczniu 2017 podpisał roczną umowę z klubem Bechem United FC z Ghany, który opuścił już po czterech miesiącach, by zostać szkoleniowcem palestyńskiego Ahli Al-Khaleel.