W latach 60. – jako kompozytor, performer i improwizator – rozpoczął współpracę z brytyjską grupą free jazzową i z takimi muzykami, jak John Tilbury, David Behrman, Takehisa Kosugi, Larry Polansky, Keith Rowe i Robyn Schulkowsky. W tym też czasie zetknął się z awangardzistami o radykalnych poglądach politycznych – Fredericem Rzewskim i Corneliusem Cardewem; pod ich wpływem zaczął pisać utwory wokalno-instrumentalne poświęcone tematyce politycznej, społecznej i feministycznej. Od 1983 tworzy kompozycje zwane marszami pokoju, które choć nie są marszami w tradycyjnym rozumieniu, odnoszą się do ruchu pokojowego.
Nagrody Wolff otrzymał liczne nagrody i granty, m.in. od DAAD Berlin (1974), Amerykańskiej Akademii Sztuki i Literatury (1975), Asian Cultural Council (1987), John Cage Award (1996) przyznawaną przez Foundation for Contemporary Arts, Fromm Music Foundation, Andrew W. Mellon Foundation. W 2000 był kompozytorem rezydentem w bostońskim New England Conservatory of Music. Jest członkiem Amerykańskiej Akademii Sztuk i Nauk i berlińskiej Akademie der Künste, został też uhonorowany doktoratem honoris causa California Institute of the Arts i brytyjskiego University of Huddersfield.