Następnie nadszedł rozkaz eskortowania konwoju z żywnością do Dunkierki, lecz okazało się, że droga została zablokowana przez wojska niemieckie. 23 maja Brytyjczycy zaczęli wycofywać się wewnątrz starego miasta w Calais (zbudowanego w latach 70. XVII wieku), a 24 maja rozpoczęło się regularne oblężenie. Ataki 10 Dywizji Pancernej były kosztowne i wieczorem Niemcy poinformowali, że około połowa ich czołgów została obezwładniona, a straty wśród piechoty (zabici i ranni) sięgają jednej trzeciej. Niemieckie ataki były wspierane przez Luftwaffe, zaś alianckich obrońców wspierała ich flota wojenna dostarczająca zaopatrzenie, ewakuująca rannych i ostrzeliwująca niemieckie cele wokół portu.
W nocy z 24 na 25 maja obrońcy zostali zmuszeni do wycofania się z południowych murów obronnych na linię obejmującą stare miasto i cytadelę;