Zwyciężył w trójskoku na igrzyskach Wspólnoty Narodów w 1986 w Edynburgu, wyprzedzając swego kolegę z reprezentacji Anglii Mike’a Makina i Petera Beamesa z Australii. Odpadł w kwalifikacjach na mistrzostwach Europy w 1986 w Stuttgarcie. Zajął 5. miejsce na halowych mistrzostwach Europy w 1988 w Budapeszcie. Odpadł w kwalifikacjach na igrzyskach olimpijskich w 1988 w Seulu. Zajął 8. miejsce w trójskoku na halowych mistrzostwach świata w 1989 w Budapeszcie, 4. miejsce na igrzyskach Wspólnoty Narodów w 1990 w Auckland i 9. miejsce na mistrzostwach Europy w 1990 w Splicie, a na mistrzostwach świata w 1991 w Tokio.
Herbert był mistrzem Wielkiej Brytanii (AAA) w trójskoku w 1988 i 1990, wicemistrzem w 1982 i 1987 oraz brązowym medalistą w tej konkurencji w 1985 i 1992, a w skoku w dal wicemistrzem w 1982 oraz brązowym medalistą w 1984 i 1985. W hali był mistrzem w trójskoku w 1995 oraz wicemistrzem w 1982 i 1984. Był również mistrzem UK Championships w skoku w dal w 1982 i wicemistrzem w tej konkurencji w 1980, a w trójskoku mistrzem w 1986, wicemistrzem w 1983 oraz brązowym medalistą w 1982 i 1984.
Od 1993 startował w bobslejach. Wystąpił w konkurencji czwórek (w składzie: Sean Olsson, Herbert, Dean Ward i Paul Field) na zimowych igrzyskach olimpijskich w 1994 w Lillehammer, zajmując 8.