Za tytułową rolę Blake’a Gardnera w komedii romantycznej Kinowy bohater (The Movie Hero, 2003) otrzymał nagrodę jury na festiwalach filmowych – w San Jose i Dahlonega w stanie Georgia. W 2004 zagrał Shane’a Mungitta w sztuce Take Me Out na scenie Geffen Playhouse w Los Angeles, a w 2006 w Music Box Theatre na Broadwayu jako Michael Klingenfelt w spektaklu Festen.
Wystąpił również w serialach: Jezioro marzeń (Dawson’s Creek, 2003), NBC Uprowadzeni (2006–2007) w roli Knappa, CBS Wzór (Numb3rs, 2007) jako AUSA Alvin Brickle i Prawo i porządek (Law & Order, 2007) w roli detektywa Cyrusa Lupo. Pojawił się też w teledysku „Wake Up Call” (2007) zespołu Maroon 5.
Życie prywatne Spotykał się z Reese Witherspoon (1992), Jessicą Joffe (1998), Tamarą Thomas (2002), Emmanuelle Chriqui (2002), Rachel Griffiths (2003) i Navi Rawat (2004–2005). 30 sierpnia 1993 w Las Vegas ożenił się z Marisą Ryan, lecz 21 czerwca 2002 doszło do rozwodu. 13 października 2009 w New York City Hall poślubił Addie Lane, z którą ma córkę Charlie Ballerinę (ur. 5 czerwca 2009) i syna Bastiana Kicka (ur. 9 marca 2012).