Po udowodnieniu swojej niewinności i wygraniu sprawy, King Von zaczął rapować, dzięki współpracy z Lil Durkiem podpisał kontrakty z wytwórniami OTF (Only The Family) i Entertainment & EMPIRE.
Kariera Po tym, jak Lil Durk podpisał kontrakt z King Vonem wydał w 2018 roku singel „Crazy Story”, który pozostaje jego najpopularniejszą piosenką i przełomowym singlem. W maju 2019 ukazał się „Crazy Story 2.0” z udziałem Lil Durka, a teledysk do piosenki został wydany 20 maja i zajął czwarte miejsce na liście Bubbling Under Hot 100. 13 września 2019 roku ukazała się trzecia wersja singla zatytułowana „Crazy Story Pt. 3”.
9 lipca 2019 roku Lil Durk i King Von wydali wspólny singel „Like That”. 2 września 2019 roku Von wydał swój singel „What It’s Like”, który miał się pojawić na jego nadchodzącym albumie Grandson, Vol. 1. 19 września 2019 roku Von wydał swój 15-utworowy debiutancki album „Grandson, Vol. 1” z gościnnym udziałem Lil Durka na dwóch utworach. Album zadebiutował na 75 miejscu na liście Billboard 200 i na 27 miejscu na Hip Hop / R & B Songs Airplay chart. 16 listopada 2019 roku Von wydał swój singel „2 A.M”. 29 listopada 2019 Von wydał swój singel „Rolling” z udziałem YNW Melly, któremu towarzyszył teledysk.