Chociaż Portugalia nie była oficjalnie stroną konfliktu, wielu cywilów z Timoru Wschodniego i portugalskich kolonistów europejskich walczyło razem z aliantami lub zapewniało im żywność, schronienie i inną pomoc. Niektórzy Timorczycy kontynuowali opór nawet po ostatecznym wycofaniu się Australijczyków. Zapłacili za to wysoką cenę: dziesiątki tysięcy timorskich cywilów zginęło w wyniku japońskich akcji przeciwpartyzanckich, które trwały aż do końca wojny w 1945 roku.
Tło sytuacyjne Pod koniec 1941 roku wyspa Timor została politycznie podzielona między dwie potęgi kolonialne: Portugalię na wschodzie ze stolicą w Dili i Holandię na zachodzie z centrum administracyjnym w Kupang. Portugalska enklawa w Ocussi również znajdowała się na obszarze holenderskim. Holenderska obrona obejmowała siły 500 żołnierzy skupionych wokół Kupangu, podczas gdy siły portugalskie w Dili liczyły zaledwie 150 osób. W lutym rządy Australii i Holandii uzgodniły, że w przypadku przystąpienia Japonii do wojny po stronie państw Osi, Australia zapewni lotnictwo i wojska lądowe w celu wzmocnienia Timoru Holenderskiego. Portugalia - pod naciskiem Japonii - zachowała neutralność. W związku z tym, po japońskim ataku na Pearl Harbor, mały oddział australijski - znany jako Sparrow Force - przybył do Kupangu 12 grudnia 1941 roku.