Po debiucie na małym ekranie w telewizyjnym dreszczowcu NBC Sanktuarium strachu (Sanctuary of Fear, 1979) z Barnardem Hughesem, został dostrzeżony przez producenta Joela Silvera i dostał rolę Lutra w dramacie sensacyjnym Waltera Hilla Wojownicy (1979). Był obsadzony w filmach Spike’a Lee: Malcolm X (1992), Crooklyn (1994) i Chi-Raq (2015), a także realizacjach Davida Lyncha – Dzikość serca (1990), Miasteczko Twin Peaks (1990–91) i jego kontynuacji w 2017. Ponadto wystąpił w produkcjach: 48 godzin (1982), Komando (1985), Kruk (1994), Pogrzeb (1996), Ostatni sprawiedliwy (1996), Wykiwać klawisza (2005), Sztandar chwały (2006) jako prezydent Harry Truman i Czarna lista (2015).
Życie prywatne 14 sierpnia 2005 w Kościele Episkopalnym na Manhattanie ożenił się z Julianą Francis. Mają córką Margarethe Jane Kelly (ur. 2008).
Jego siostra Susan Kelly to autorka i ekspert w usługach ochrony dzieci, brat Robert C. Kelly to weteran wojny wietnamskiej i dyrektor firmy energetycznej, brat John F.