Po jego ukończeniu w 1854 pracował jako nauczyciel w Widrynach i w Olsztynie. Ponieważ zapragnął zostać księdzem, powrócił ponownie do szkolnej ławki w braniewskim gimnazjum, w którym w 1860 roku uzyskał maturę. Po maturze wstąpił do seminarium duchownego w Braniewie, które ukończył w 1864 roku, przyjmując 31 lipca 1864 roku święcenia kapłańskie we fromborskiej katedrze z rąk biskupa Geritza. W czasie studiów miało miejsce następujące zdarzenie, Szadowski trafił na krótki czas do więzienia, po tym jak w czasie powstania styczniowego 1863 roku, pomógł Wojciechowi Kętrzyńskiemu, z którym znał się osobiście, potajemnie nabyć broń. Pozwolono mu jednak po tym na kontynuowanie studiów w seminariumZeitschrift für die Geschichte und Altertumskunde Ermlands Band 41 1981 Zur Biographie des Königsherger Propstes Johannes Szadowski (1834–1914) von Anneliese Triller, s. 135.