Syn Woka, Henryk z Rożemberka ok. 1279 uzyskał dla Prudnika lokację miasta na prawie niemieckim. Jedynym śladem pierwotnego miasta jest Wieża Woka. Pozostała zabudowa w większości spaliła się, natomiast budowle trwalsze, na przestrzeni wieków były rozbierane i przebudowywane. W 1373 w mieście wybuchła epidemia dżumy. Przeżyło ja tylko kilku mieszkańców, którzy ukryli się w pobliskich górach. Po pewnym czasie wrócili do Prudnika. Spalili większość zabudowań i rozpoczęli odbudowę miasta.
Średniowieczny Prudnik był zaliczany do miast dużych w skali regionu. Jego powierzchnia wynosiła 0,13 km², a długość obwodu miasta około 1100 m plus mury zamku.
23 kwietnia 1945 część Starego Miasta została zbombardowana przez lotnictwo radzieckie. Nie wiadomo jednak, czy bombardowanie było celowe. Według proboszcza Franza Pietscha było spowodowane wystrzeleniem błędnych znaków świetlnych przez Rosjan.