W 1984, Stussy i jego przyjaciel, Frank Sinatra Jr. (nie ma powiązania z muzykiem), współpracowali przy sprzedaży odzieży. W 1988 firma pojawiła się w Europę, a także w SoHo w Nowym Jorku. Marka otwierała swoje kolejne sklepy w latach 90. XX wieku. W 1991 przychody wyniosły 17 mln USD, w 1992 – 20 mln USD. Do 1992 w Stanach Zjednoczonych odzież sprzedawano w butikach i domach towarowych. Poza USA, produkty można było kupić w specjalistycznych sklepach obok odzieży innych międzynarodowych designerów.
W 1996 Stussy zrezygnował z funkcji dyrektora, Sinatra wykupił udziały w spółce. Firmę aktualnie posiada rodzina Sinatry. Odzież obecnie dostępna jest w markowych sklepach, a także u innych dystrybutorów, w Europie, Azji, Stanach Zjednoczonych, Kanadzie i Australii.
Styl thumb|Raper Pete Rock w koszulce współpracy Stüssy i Marvel (2011) Sukces marki zawdzięcza swoją popularność scenie hip-hopowej, a także wykorzystanie jej przez skaterów, surferów, punków i inne subkultury. W wywiadzie w 1992 Stussy powiedział: „Każdy nazywa to surfwearem, albo ulicznym streetwearem, albo ulicznym surfem… Nie nazywam tego i nie nazywam tego celowo”.