Bonanno był jednym z setek włoskich anarchistów aresztowanych w nocy 19 czerwca 1997, kiedy włoskie siły bezpieczeństwa przeprowadzały naloty na centra anarchistyczne i domy prywatne w całych Włoszech. Naloty miały miejsce po ataku bombowym 25 kwietnia 1997 na Palazzo Marino w Mediolanie, które miała przygotować grupa ORAI (Organizzazione Rivoluzionaria Anarchica Insurrezionalista). 2 lutego 2003 Bonanno został skazany na 6 lat więzienia oraz grzywnę w wysokości 2000 euro za napad z bronią w ręku i inne przestępstwa. Zarzuty te miały związek z tzw. „procesem Mariniego”, w którym włoscy anarchiści zostali skazani za przynależność do wywrotowej grupy zbrojnej, której liderem ideologicznym był właśnie Bonanno.
4 października 2009 Bonanno został aresztowany wraz z greckim anarchistą Christosem Stratigopolousem w Trikala w środkowej Grecji pod zarzutem dokonania napadu z bronią w ręku na miejscowy banku. W samochodzie znaleziono 46 900 euro w gotówce. 22 listopada 2010 Bonanno został skazany na 4 lata i natychmiast zwolniony z więzienia (spędził tam około roku i miał wtedy ponad 70 lat). Stratigopolous został skazany na 8 lat i 9 miesięcy z możliwością zwolnienia pod koniec 2011.