Później obroniła tytuł magistra sztuk pięknych w dziedzinie teatru na Uniwersytecie Yale.
Jej pierwszym występem w telewizji była rola Jenny w Hickory Hideout (1981–1991), lokalnym przedstawieniu lalkowym dla dzieci, emitowanym wówczas przez stację WKYC w Cleveland, będącą własnością NBC i przez nią zarządzaną. Została dostrzeżona w teatrze regionalnym przez twórcę telewizyjnego i producenta Tima Kringa, który specjalnie dla niej stworzył postać Lily Lebowski, którą grała przez sześć sezonów w serialu kryminalnym NBC Jordan w akcji (2001–2007).
W międzyczasie znalazła się w obsadzie filmów fabularnych, grając oddane przyjaciółki głównych bohaterek w schematycznych komediach romantycznych, takich jak Jak stracić chłopaka w 10 dni (2003) z Kate Hudson i Zupełnie jak miłość (A Lot Like Love, 2005) z Amandą Peet, a także zagrała w komediach: Bracia przyrodni (Step Brothers, 2008) i Jak by to sprzedać (The Goods: Live Hard, Sell Hard, 2009) u boku Jamesa Brolina. Stała się częstą ekranową partnerką Paula Rudda, z którym zagrała w czterech filmach: Obudź się, Ron Burgundy: Zaginiony film (Wake Up, Ron Burgundy: The Lost Movie, 2004), Skąd wiesz?