stał się chrześcijańskim pacyfistą i chrześcijańskim anarchistą. Przeprowadził wówczas strajk głodowy, za co został następnie ukarany ukarany ośmioma miesiącami w izolatce.
W 1919 Hennacy poślubił swoją pierwszą żonę, Selmę Melms, na mocy prawa zwyczajowego. Później opisał ją jako „córkę socjalistycznego szeryfa z Milwaukee, przywódczyni Yipsels, jak nazywano młodych socjalistów i sekretarza prezydenta Państwowej Federacji Pracy”.
W maju 1920 Hennacy ukończył prowadzoną przez Socjalistyczna Partię Ameryki, Rand School of Social Science. W następnym roku małżeństwo Hennacy rozpoczęło podróż po Stanach Zjednoczonych, odwiedzając 48 stanów. W 1925 zakupili gospodarstwo, natomiast w 1931 Ammon podjął pracę socjalną w Milwaukee i założył jeden z pierwszych związków zawodowych pracowników socjalnych. W tym samym okresie małżeństwu urodziła się dwójka dzieci.