Walki pod Monasterzyskami 27 sierpnia wydzielona z Armii URL grupa gen. Ołeksandra Udowyczenki w składzie 3 Żelazna Dywizja Strzelców i 4 Kijowska Dywizja Strzelców rozpoczęła natarcie z rejonu Niżniowa na Monasterzyska, z zadaniem wyjścia na tyły sowieckiej 14 Armii komarma Michaiła Mołkoczanowa. Równocześnie grupa gen. Zahrodzkiego w składzie 2 Wołyńska i 5 Chersońska Dywizja Strzelców ruszyła na Buczacz, zaś 1 Samodzielna Dywizja Kawalerii sforsowała Dniestr pod Jezupolem.
W ciągu dwóch dni walk Ukraińcy odnieśli wiele sukcesów, nie potrafili ich jednak wykorzystać. 28 sierpnia ukraiński 3 pułk kawalerii przełamał obronę sowieckiego 366 pułku strzelców i wdarł się do Monasterzysk. Jednak kontratak oddziałów moskiewskiej szkoły „czerwonych dowódców” odbił miejscowość. Sowieckie dowództwo na zagrożone odcinki skierowało swoje odwody taktyczne. 30 sierpnia sowieckie natarcie wyparło grupę gen. Zahrodzkiego za Dniestr. 31 sierpnia Ukraińcy zaatakowali Monasterzyska siłami 1., 3. i 4 Dywizji Strzelców. Kilkakrotnie ponawiane ataki na pozycje obronne oddziałów 41 Dywizji Strzelców nie dały spodziewanych rezultatów. Dowódca Armii URL gen. Omelianowicz-Pawlenko zdecydował zatem zmienić kierunek natarcia i uderzyć na Rohaczew.