W 1913 r. oboje przenieśli się do irlandzkojęzycznego hrabstwa Kerry, gdzie pogłębiali znajomość języka irlandzkiego i nawiązali polityczne związki z Ernestem Blythem i The O’Rahillym. W styczniu 1915 r. FitzGerald został wydalony z Kerry pod zarzutem naprowadzania niemieckich okrętów podwodnych ze swojego domu. W związku z tym zamieszkał w Bray w hrabstwie Wicklow, gdzie zaczął tworzyć oddział Irlandzkich Ochotników, jednak tę inicjatywę przerwało aresztowanie i wyrok pół roku więzienia za agitację przeciw wstępowaniu do brytyjskiej armii. W grudniu wyszedł na przepustkę w związku z ciężką chorobą syna, ale nie zgodził się na warunkowe zwolnienie pod warunkiem rezygnacji z wygłaszania antybrytyjskich poglądów.
Zwolniony z więzienia przed powstaniem wielkanocnym, początkowo wraz z The O'Rahillym wspierał wysiłki Eoina MacNeilla na rzecz odwołania powstania, jednak gdy jego wybuch okazał się nieunikniony, był obecny w jego trakcie w gmachu General Post Office. Nie brał udziału w walkach z bronią w ręku, wobec czego powierzono mu zapewnienie zaopatrzenia. Następnie był więziony do połowy 1917 r. Po zwolnieniu był m.in. delegatem Sinn Féin do spraw propagandy.