23 kwietnia 1986 r. w auli 037 Uniwersytetu Gdańskiego odbyła się akcja inaugurująca działalność Tranzytoryjnej Formacji Totart pt. „Miasto-Masa – Masarnia”, w której wziął aktywny udział jako męska część „Pary z Napadami Histerii”.

W latach 1986–1988 współpracował z Mirosławem Judkowiakiem, związanym z Poradnią Zdrowia Psychicznego w Gdyni, przy której działał Klub Miłośników Sztuki, założony przez Magdalenę Tyszkiewicz. W 1986 r. w Akademickim Klubie Politechniki Gdańskiej „Kwadratowa” odbyła się premiera spektaklu „Christophelia Gloria” Mirosława Judkowiaka z udziałem m.in. Dziemaszkiewicza. Kolejny pokaz miał miejsce 29 lub 30 listopada tego samego roku w ramach XXX Spotkań Jesiennych w gdańskim Klubie Studentów Wybrzeża „Żak”.

W latach 1987–1995 związany był z Teatrem Ekspresji, w którym był tancerzem i asystentem choreografa i reżysera Wojciecha Misiuro. Brał udział we wszystkich realizacjach scenicznych i filmowych teatru oraz w festiwalach krajowych (m.in. Warszawskie Spotkania Teatralne, Łódzkie Spotkania Baletowe, Spotkania Teatru Wizji i Plastyki w Katowicach, Festiwal Teatru Otwartego we Wrocławiu), jak również w tych zagranicznych (Edynburg, Szkocja, 1992; Spoleto Festival, USA, 1992; Włochy, 1993;