Zmobilizowany w sierpniu 1939 roku, podczas kampanii wrześniowej walczył w szeregach 9. Pułku Piechoty Legionów jako dowódca kompanii. Po kapitulacji, w październiku 1939 roku poznał płk. Adama Remigiusza Grocholskiego ps. "Brochwicz" i przystąpił do organizowanej przez niego organizacji konspiracyjnej "Brochwicz", która wkrótce została podporządkowane Związkowi Walki Zbrojnej. Sam Szcześniewski utworzył organizację "Chorągiew Lechitów", w szeregi której wstąpiło wielu przedwojennych harcerzy. Organizacja zajmowała się m.in. wywiadem, szkoleniem oraz organizacją tajnego nauczania.
W 1942 roku "Chorągiew" została włączona do Szarych Szeregów, a Henryk Szcześniewski w stopniu podporucznika objął funkcję szefa łączności Oddziału V Łącznościowego "Wachlarza". W dniu 1 grudnia 1942 roku został w Warszawie aresztowany przez Niemców. Był więziony w Alei Szucha oraz na Pawiaku, w styczniu 1943 roku trafił do obozu koncentracyjnego na Majdanku (nr obozowy 3948). W obozie pracował m.in. w kuchni i stolarni, działając w obozowym ruchu oporu. Obmyślił szereg sposobów ukrywania i przekazania raportów (grypsów) z obozu m.in. w cementowych figurkach oraz szydłach. Wykonywał również woskowe sztance kartek pocztowych, przekazywanych rodzinom więźniów. Za swą działalność, w 1943 roku został odznaczony Orderem Virtuti Militari.