Pracował jako lekarz w Chicago, oferując usługi bezdomnym, prostytutkom, biednym i innym wyrzutkom. Dokonywał również zabiegu aborcji, który w tamtym czasie był nielegalny. W 1907 Reitman stał się znany jako „King of the Hobos”(pol. Król włóczęg), kiedy otworzył filię Hobo College w Chicago, która stała się największym z centrów International Brotherhood Welfare Association, zajmujących się edukacją migrantów, organizacją polityczną i opieką społeczną. Reitman poznał Emmę Goldman w 1908, kiedy zaproponował jej, by wygłosiła przemówienie w Hobo Hall na uczelni. W ten sposób rozpoczęli romans, który Goldman opisała jako „wielką pasję” jej życia. Oboje podróżowali razem przez prawie osiem lat, pracując na rzecz antykoncepcji, wolności słowa, praw pracowniczych oraz idei anarchizmu.
W tym czasie para zaangażowała się w walkę o wolność słowa w San Diego w 1912-1913. Reitman został porwany przez tłum, ciężko pobity, osmolony i upierzony, naznaczony napisem „IWW”. Kilka lat później para została aresztowana w 1916 na mocy prawa Comstocka za propagowanie kontroli urodzeń, a Reitman spędził sześć miesięcy w więzieniu.