Oficjalną przyczyną wysłania poselstwa było złożenie obediencji papieżowi, ale rzeczywistym zadaniem było uzyskanie papieskiej przychylności dla unii Kościoła prawosławnego Wielkiego Księstwa Litewskiego z Kościołem katolickim, a także pozyskanie środków na walkę z „niewiernymi”. Wygłosiwszy na papieskiej audiencji 31 marca 1501 wiernopoddańczą („obediencjonalną”) oraz antyturecką mowę uzyskał przychylność papieża, sukces swej misji, a ponadto liczne inne korzyści: od przywilejów dla litewskich kościołów, po godności osobiste (tytuł hrabiego pałacowego, protonotariusza apostolskiego, przywilej derogacyjny – usuwający konieczność szlachectwa, niezbędny do posiadania tych funkcji i urzędów). W trakcie pobytu we Włoszech uzyskał u Filipa Berwalda stopień doktora prawa kanonicznego. Przebywał w Rzymie kilka miesięcy i wrócił na początku 1502, otrzymując urząd sekretarza u swego dobroczyńcy Aleksandra, który podczas pobytu Ciołka w Rzymie został (po śmierci Jana Olbrachta) królem Polski. Szybko awansował w hierarchii kościelnej, nie unikając fałszerstw (przy pomocy fałszywych świadków przeprowadził 14 kwietnia 1502 przed sądem królewskim wywód swego rzekomego szlachectwa z herbem Sulima – dzięki temu mógł zostać kanonikiem krakowskim).