W lutym 2016 r. Yachty zadebiutował jako model w linii mody 3 sezonu marki Yeezy rapera Kanye Westa w Madison Square Garden. Debiutancki mixtape Yachty'ego o tytule Lil Boat został wydany w marcu 2016 roku.
W kwietniu 2016 roku Yachty współpracował z raperem DRAM przy przebojowej piosence „Broccoli”, która osiągnęła 5. miejsce na liście Billboard Hot 100. Wystąpił w składance Chance the Rappera o nazwie Coloring Book, wydanej w maju 2016 roku. W dniu 10 czerwca 2016 roku ogłosił, że podpisał umowę z wytwórnią Quality Control Music, Capitol Records i Motown Records. Yachty wydał swój drugi mixtape Summer Songs 2 w lipcu 2016 roku.
W grudniu 2016 roku pojawił się w hip-hopowym singlu „iSpy” od Kyle'a. Wystąpił w singlu Tee Grizzleya „From the D to the A”, wydanym w marcu 2017 roku. mały|Lil Yachty w maju 2016 26 maja 2017 Lil Yachty wydał swój debiutancki album studyjny Teenage Emotions. Występują na nim gościnnie Migos, Diplo, Evander Griiim, Grace, Stefflon Don i YG. Wystąpił w remiksie „With My Team” autorstwa Creek Boyz, wydanym 15 grudnia 2017 r.
2018 – obecnie: Lil Boat 2, A-Team i Lil Boat 3 Lil Yachty ogłosił 20 lutego 2018 roku, że jego album Lil Boat 2 zostanie wydany 9 marca 2018 roku.