Naturalnie Kay podważała tę decyzję i wygrała sprawę z Jill w sądzie. Rozgoryczona Jill została jędzą; gdy tylko Kay zakochała się w Dereku Thurstonie, Jill natychmiast zaangażowała się w rozdzielenie tych dwojga. Następnie wyszła za mąż za magnata – Johna Abbotta (Jerry Douglas), podczas gdy Kay załamała się i wpadła w alkoholizm oraz w... lifting twarzy. Lata później, po dwóch rozwodach z Johnem oraz po tragicznej śmierci syna w wypadku samochodowym wróciła do sądu i sędzia przyznał jej prawo do połowy majątku Chancellorów. Rozpoczęła się kolejna bitwa między dwiema kobietami gdy drugi syn Jill – Billy zaczął umawiać się na randki z wnuczką Kay – Mackenzie. W 2003 Jill odkryła szokującą prawdę, że Katherine „Kay” Chancellor jest jej rodzoną matką i w porę powiedziała Billy’emu i Mackenzie, że nie powinni konsumować swojego związku. W 2004 ojciec Jill – Arthur (David Hedison) na krótko odwiedził Genoa City i stał się kolejnym powodem spięć między matką i córką, jako że Kay znów zaczęła zmagać się ze swą słabością do alkoholu.