Kiedy miał 11 lat, jego wuj został zamordowany, przez co jego matka zdecydowała o powrocie do Waterloo.
Howard zaczął rapować w wieku ok. 13 lat, powołując się na to, że muzyka była sposobem na ucieczkę od rodzinnych zmagań. Od jego najmłodszych lat jego matka grała mu muzykę artystów, takich jak: Fugees, Erykah Badu i Tupac.
Kariera muzyczna W 2015 założył duet o nazwie „Dream Team” ze swoim producentem muzycznym DJ Ladykillerem. Mimo że nic nie wydali, duet rozstał się z nieznanych powodów. Howard przyjął pseudonim sceniczny „The Kid Laroi” po odkryciu, że jest członkiem aborygeńskiego ludu Kamilaroi.
16 sierpnia 2018 wydał debiutancką EP-kę pt. 14 with a Dream. W tym samym miesiącu zwrócił na siebie uwagę po tym, jak został finalistą w konkursie Triple J Unearthed high.
W 2019 podpisał kontrakt płytowy z wytwórnią płytową Grade A Productions i Columbia Records. Laroi był przyjacielem rapera Juice’a Wrlda, który wspierał go podczas jego australijskich tras koncertowych w 2018 i 2019. W grudniu zyskał międzynarodową uwagę, kiedy teledysk do jego piosenki „Let Her Go” został umieszczony na kanale Lyrical Lemonade na YouTube.