Średniowiecze Konrad I Mazowiecki w 1222 roku nadał Dobrzyń nad Wisłą i jego okolice zakonowi Rycerzy Chrystusowych (Braci Dobrzyńskich), a w 1228 roku nadał im w całości kasztelanię dobrzyńską. Natomiast w 1226 roku zostali sprowadzeni Krzyżacy, którzy w dwa lata później otrzymali ziemię chełmińską. Gdy Bracia Dobrzyńscy połączyli się z Krzyżakami, Konrad nalegał na zwrot kasztelanii dobrzyńskiej. W 1235 odzyskał ją, ale musiał się zrzec sąsiedniej ziemi chełmińskiej na rzecz Krzyżaków. Ziemią dobrzyńską władali potem potomkowie Konrada. W 1248 roku, kiedy bezpotomnie zmarł Bolesław mazowiecki, Kazimierz I kujawski zajął ziemię dobrzyńską. W 1287 roku na ziemię dobrzyńską najechali Litwini, którzy pojmali 3 tys. ludzi. thumb|lewo|Dokument papieża Klemensa VI z 1342 roku w sprawie zwrotu Polsce ziemi kujawskiej i dobrzyńskiej przez zakon krzyżacki W 1329 roku Krzyżacy najechali na Polskę i zajęli ziemię dobrzyńską; później zdobyli także Kujawy (1332). W 1339 roku sąd papieski nakazał Zakonowi zwrot ziemi dobrzyńskiej Polsce. Ziemia dobrzyńska pozostawała aż do pokoju kaliskiego w rękach Krzyżaków.