W 1404 podpisano pokój w Raciążku, dzięki któremu ziemia dobrzyńska została w 1405 roku wykupiona przez Polskę za 50 tys. florenów węgierskich.
16 sierpnia 1409 po wypowiedzeniu wojny Polsce wojska krzyżackie rozpoczęły działania wojenne, w trakcie których opanowały Dobrzyń, Rypin, Lipno, Bobrowniki, a 2 września Krzyżacy po 8 dniowym oblężeniu zdobyli zamek w Złotorii wycinając przy tym polską załogę przy dźwiękach muzyki. Wójtem krzyżackim został Boemund Brendel. 28 października 1409 Ulryk von Jungingen nadał w Bobrownikach dla Ziemi dobrzyńskiej przywilej prawa chełmińskiego. Po bitwie pod Grunwaldem ziemia dobrzyńska wróciła latem 1410 roku pod kontrolę Polski, co potwierdził w 1411 roku I pokój toruński. mały|Ziemia dobrzyńska w II połowie XVI wieku W 1413 najazd wojsk krzyżackich dotknął również ziemię dobrzyńską, przy czym był na tyle poważny, że tamtejszy starosta Zbigniew z Brzezia musiał w celu jego odparcia zaciągnąć zaciężnych.
I Rzeczpospolita W czasach I Rzeczypospolitej ziemia dobrzyńska stała się częścią województwa inowrocławskiego i dzieliła się na 3 powiaty: Powiat dobrzyński Powiat rypiński Powiat lipnowski