Pobrali się 3 września 1911 roku w kaplicy Piotra i Pawła w pałacu Peterhof w Petersburgu.
Podczas wojen bałkańskich ufundowali szpital we Vranje, a księżna wyjechała do Serbii opiekować się rannymi. Pracowała w szpitalu również po wybuchu I wojny światowej, ufundowała też pociąg szpitalny.
Po ślubie Helena rozpoczęła studia medyczne na Petersburskim Uniwersytecie Państwowym, ale po urodzeniu pierwszego dziecka w 1914 roku musiała zrezygnować z dalszej nauki. Para miała dwójkę dzieci: Wosiewołoda Iwanowicza Romanowa (1914–1973) i Katarzynę Iwanowną Romanową (1915-2007). Córka Katarzyna wyszła za mąż za Ruggiero Farace di Villaforesta i miała trójkę dzieci oraz siedmiu wnuków.
Mąż Heleny został aresztowany po wybuchu rewolucji w Rosji w 1917 roku. Uwięziono go w Jekaterynburgu, a potem bolszewicy przenieśli go do Ałapajewska w obwodzie swierdłowskim. Helena, która dobrowolnie towarzyszyła mężowi, została przez niego namówiona do opuszczenia Ałapajewska i powrotu do dwójki ich małych dzieci, które zostawiła z matką Ioanna, wielką księżną Elżbietą.