W 1995 r. podpisał kontrakt z Chelsea F.C. na zasadzie wolnego transferu. Początkowo grał według taktyki trenera Glenna Hoddle’a na pozycji defensywnej, jednak później został przesunięty do środka, dzięki czemu zdobył sześć bramek. Latem 1996 Hoddle opuścił klub ze Stamford Bridge i został trenerem reprezentacji Anglii, a Gullit został grającym menedżerem Chelsea.
Kariera trenerska Początek jego kariery menedżerskiej był obiecujący. W pierwszym sezonie, 1996/1997, zdobył z zespołem Chelsea F.C. Puchar Anglii, pierwsze poważne trofeum od 26 lat. Gullit doprowadził także klub do zaskakująco wysokiej szóstej pozycji w tabeli Premier League w tym samym roku. W kolejnym sezonie powiodło mu się jeszcze lepiej, zajął w lidze 4. miejsce i doszedł do ćwierćfinałów Pucharu Anglii. Został jednak zwolniony z klubu po nieporozumieniach związanych z finansami.