Stanley otrzymał do tego uprawnienia od Elżbiety I, której zamierzeniem było aby wojsko zostało użyte jako wsparcie holenderskiej Republiki Zjednoczonych Prowincji. Jednakże w 1585 Stanley wraz ze swoim regimentem przeszedł na stronę hiszpańską. W 1598 Diego Brochero de Anaya pisał do króla Hiszpanii Filipa III:

..każdego roku Wasza Królewska Mość powinien rekrutować żołnierzy irlandzkich, którzy są twardzi i mocni, i niestraszne im zimno ni podłe jedzenie, które zabijają Hiszpanów, gdyż na wyspie swojej daleko zimniejszej niż Hiszpania chodzą ci oni niemal nadzy, śpią na gołej ziemi a takoż jedzą czerstwy chleb, mięso i wodę piją, nie zaś wino.

Oddział walczył w Niderlandach aż do 1600, kiedy został rozwiązany z powodu wysokich strat spowodowanych zarówno walką, jak i chorobami.

Po klęsce w Irlandzkiej wojnie dziewięcioletniej (1593–1603) miała miejsce w 1607 tak zwana „Ucieczka Hrabiów”. Opuścili wtedy Irlandię hrabia Tyrone Hugh O’Neill, hrabia Tyrconnell Rory O’Donnell oraz lordowie Beare i Bantry, Donal O’Sullivan, wraz z innymi przywódcami klanów i ich wojskami z Ulsteru oraz gallowglasami (zaciężnymi żołnierzami z północnej Szkocji, językiem i kulturą podobnymi do Irlandczyków).