z Husserlem, Buberem, Gilsonem, Bierdiajewem, Bułgakowem.
Filozofia Centralnym tematem rozważań filozoficznych Szestowa był człowiek: albo świat człowieka, albo stosunek człowieka do Boga. Stworzył skrajnie antyracjonalistyczną filozofię. Uważał, że kultura europejska znajduje się w kryzysie, a jedynym wyjściem z niego będzie radykalna krytyka tradycji europejskiej. Krytykował tradycję opartą na rozumie (symbolizowały ją Ateny). Przeciwstawiał jej Objawienie oraz dzieło takich myślicieli jak Dostojewski, Pascal, Nietzsche, Luter, Kierkegaard, Plotyn, Jan Duns Szkot, William Ockham. Naczelnym pojęciem jego filozofii tragedii było doświadczenie biespoczwiennostii (nieoczywistości). Pierwotnie Szestow wychodził od koncepcji mitycznego wygnania człowieka z raju. W przeciwieństwie do Hegla zakładał, że wąż człowieka oszukał proponując mu spożywanie owoców z drzewa poznania dobrego i złego, kusząc go obietnicą (Eritis sicut Deus, scientes bonum et malum – będziecie jako Bóg, znający dobro i zło) wzniesienia się do poziomu Boga. U Szestowa istnieją dwie przestrzenie. Pierwsza – zapomniana przestrzeń raju, gdzie ludzka istota decydowała o tym, czy zło istnieje, czy nie istnieje i druga, rzeczywista, przestrzeń – świat, po wygnaniu, gdzie człowiek może tylko biernie akceptować rzeczywistość, dokonując „wyboru” pomiędzy złem a dobrem.