Wszędzie gdzie człowiek krępowany jest prawem wiecznego – ‘stało się’ – łańcuchem przeszłych zdarzeń, pozostaje mało miejsca na prawdziwą wolność. Wolności w tym wypadku nie może zagwarantować rozum. Wobec powyższego wszystko, co pozostawało Szestowowi, to powtórzyć wówczas za Lutrem, że człowiek może być zbawiony tylko i wyłącznie przez wiarę (Hominem sola fide iustificari), i za Plotynem, że czeka go „wielka i ostateczna walką o własną duszę”. Wielka walka z koniecznościami, wymaga poprzez anamnezę Platona przyswojenia sobie potęgi ludzkiego umysłu sprzed momentu spożycia owoców z drzewa poznania dobrego i złego. Doprowadziło to rosyjskiego filozofa do opowiedzenia się za filozofią egzystencjalną, opartą na myśleniu intuicyjnym, na doświadczeniu duchowym oraz na uczciwości swobodnego argumentu czerpanego z bezpośrednich danych świadomości. W tym miejscu Szestow zbliżył się do koncepcji filozoficznej Kierkegaarda, którego twórczość poznał za wskazaniem Husserla. Warto jednak zaznaczyć, że zarówno Kierkegaard, jak i wspominany wcześniej Nietzsche ostatecznie uginają się przed prawidłowościami rozumu, co wskazuje Szestow. Ostatnie dzieło Nietzschego – Ecce homo – traktuje już wyłącznie o amor fati, jest zatem przepełnione miłością do ananke.