Pierwsza wzmianka o wsi w tym miejscu pochodzi z 1336. Od początku swojego istnienia Dukla była własnością rycerską. W 1366 kanclerz Janusz Suchywilk otrzymał od swoich rodziców Duklę, Kobylany, Chyrową, Mszanę, Surowicę i Wisłoczek. 28 sierpnia 1366 we Włodzimierzu Janusz Suchywilk przekazał swoje dobra bratankom Piotrowi i Mikołajowi. Byli to synowie Jakusza Cztana ze Strzelc. Ustanowił w ten sposób pierwszą ordynację w Polsce, którą zatwierdził Kazimierz Wielki. W 1373 kanclerz Janusz Suchywilk wydał dla Dukli akt lokacyjny na prawie magdeburskim. Następne prawa miejskie lokacyjne Dukla otrzymała w 1380.
Kolejni właściciele Dukli to Kobylańscy, Cikowscy, Jordanowie, Męcińscy, Ossolińscy, Mniszchowie, Stanisław Szczęsny Potocki, Stadniccy i ponownie Męcińscy. Wśród licznych przedstawicieli właścicieli Dukli z rodu Kobylańskich zasłynął Domarat z Kobylan – kasztelan biecki za Kazimierza Wielkiego, marszałek nadworny koronny, który pod dowództwem Zyndrama z Maszkowic uczestniczył w bitwie pod Grunwaldem i pod Koronowem, zaś w 1422 roku podpisał przymierze między królem Władysławem Jagiełłą a Krzyżakami.
W 1474 r. najazd wojsk węgierskich Macieja Korwina pod dowództwem Tomasza Tharczaya z Lipian na Małopolskę zniszczył m.in.