W ciągu następnych kilku lat, Harris kontynuowała publikowanie oryginalnej muzyki, jak również freestyle'i z wykorzystaniem bitów innych artystów poprzez swój kanał YouTube, gdzie zgromadziła ponad 780 000 subskrybentów.
2015–2016: Cum Cake, S.T.D (Shelters to Deltas) oraz Audacious W październiku 2015 roku oficjalny teledysk do jej piosenki „Vagina” został wydany na YouTube przez YMCFilmz. Według Cupcakke, napisała piosenkę, ponieważ była zainspirowana utworem Khia „My Neck, My Back (Lick It)”. Miesiąc później, Harris opublikowała „Deepthroat” na swoim własnym kanale. W ciągu kilku tygodni oba teledyski stały się viralami na YouTube, Worldstar i Facebooku. Piosenki te stały się później singlami na debiutanckim mixtape Harris, Cum Cake, który ukazał się w lutym 2016 roku. Jego wydanie zostało również wsparte kolejnymi singlami, takimi jak „Juicy Coochie”, „Tit for Tat” i „Pedophile”.
W czerwcu 2016 roku Harris wydała swój drugi mixtape, S.T.D (Shelters to Deltas). Został on poprzedzony singlem „Best Dick Sucker”. Inne utwory, takie jak „Doggy Style” i „Motherlands”, również zostały później wydane jako single. Mixtape został wymieniony wśród „Best Rap Albums of 2016 So Far” Rolling Stone'a.