7 listopada 2019 roku Harris wróciła z emerytury po 40-dniowej nieobecności na wszystkich mediach społecznościowych z tweetem: „Jezus pościł 40 dni i ja też... 16 listopada". 6 marca 2020 roku Harris wydała nowy singiel „Lawd Jesus”. Harris umieściła swój pierwszy film na YouTube od czasu usunięcia wszystkich filmów na jej kanale w poprzednim roku z podwójnym teledyskiem do singli „Grilling Niggas” i „Lawd Jesus” 13 maja 2020 roku.
1 czerwca 2020 roku CupcakKe wydała singiel „Lemon Pepper”, z którego połowa wpływów została przeznaczona na fundusz Minnesota Bail. Kolejny singiel, „Discounts” został wydany 26 czerwca. Piosenka spotkała się z uznaniem krytyków, osiągnęła 78. miejsce na UK Singles Downloads Chart i numer 80 na UK Singles Sales Chart, stając się jej pierwszym singlem, który tego dokonał. „Discounts” osiągnęło również numer jeden na amerykańskiej liście przebojów iTunes, co jest jej pierwszą piosenką, która to zrobiła. Jest także jedyną kobietą raperką, która ma numer jeden na liście przebojów iTunes bez wytwórni.
W dniu 16 grudnia 2020 roku Harris otrzymała znaczną uwagę mediów po wydaniu „How to Rob (Remix)”, który był diss trackiem. Został on wydany na YouTube i ukazuje Harris atakującego m.in. Megan Thee Stallion, Lizzo i Lil' Kim.