Kolejny sukces osiągnęła w 2019 roku – po pierwszej współpracy z Regim i Jakiem Reese’em wydała singel „Summer Life”. Dostał się on na 5. pozycję listy Ultratop 50 Single oraz zdobył platynową płytę na terenie Belgii. mały|lewo|Logo Olivii W tym roku wydała również single „Bad Advice” i „Bad Boys” promujące debiutancki minialbum artystki pt. Confessions. Krążek został wydany 1 listopada 2019 roku; znajdowało się na nim 6 utworów.
2020
W 2020 rok wydała kolejne trzy single, w tym „Kom wat dichterbij”, który dostał się na szczyt flandryjskiej listy przebojów. Został również odznaczony potrójnie platynową płytą w Belgii. Drugim singlem okazał się „Zo ver weg”, podobnie jak poprzedni nagrany we współpracy z Regim i Jakiem Reese’em. Trzecim był „They Don’t Know”, który jako jedyny nie dostał się do głównego notowania Ultratop 50 Single.
2021
W 2021 roku przeszła do wytwórni Sony Music Entertainment Belgium. Zmieniła wtedy pseudonim na Olivia (zapis stylizowany: OLIVIA). W lutym tego roku wydała singel „Can’t Break a Broken Heart”. Dostał się on m.in. do belgijskich listy przebojów Apple Music, iTunes i Spotify.
Kolejnym singlem Olivii okazał się utwór „La di da” wydany 11 czerwca 2021. Tekst i muzykę do piosenki napisała sama Olivia Trappeniers wraz z Léonem Paulem Palmenem.