W 1530 roku, mimo młodego wieku, stoczył swoją pierwszą bitwę jako dowódca. Mając zaledwie 15 lat, pokonał Tomookiego Uesugi w bitwie pod Ozawaharą (ob. dzielnica Asao-ku w Kawasaki). Wykazał się wtedy po raz pierwszy swoim talentem dowódczym i zapewnił swojemu rodowi przewagę w ciągnącym się od lat konflikcie z klanem Uesugi. Przez następne kilkanaście lat brał udział w codziennym życiu swojego rodu bez większych wydarzeń aż do 1541 roku, kiedy to zmarł Ujitsuna Hōjō. Ujiyasu stał się wówczas trzecim kolejnym przywódcą rodu Hōjō z Odawary.
Wojna z klanem Uesugi W 1545 roku zawiązał się sojusz przeciwko klanowi Hōjō złożony głównie z rodów: Uesugi, Takeda, Imagawa oraz Ōgigayatsu. Siły dowodzone przez syna Tomookiego Uesugi, Tomosadę, liczyły łącznie 85 tys. ludzi. Zgromadzono tak wielkie wojsko, aby przejąć od Hōjō ważny zamek Kawagoe (w dawnej prowincja Musashi). Siły sojuszu rozpoczęły oblężenie, mając miażdżącą przewagę liczebną nad liczącym zaledwie 3 tys. żołnierzy garnizonem. Żołnierze z zamku stawiali opór dostatecznie długo, aby Ujiyasu przybył na ratunek na czele 8 tys. żołnierzy. Mimo tego wsparcia przeciwnicy Hōjō mieli około ośmiokrotną przewagę i dlatego daimyō nie wydał im bitwy, a pozostawił swą armię w ukryciu.