Po ukończeniu studiów na Uniwersytecie Yale, studiował aktorstwo w Royal Academy of Dramatic Art w Londynie i w Steppenwolf Theater Company w Chicago. W 2001 przeniósł się do Nowego Jorku.
W 2004 wziął udział w Festiwalu Teatralnym w Williamstown, gdzie zagrał Pana Senguptę, Khattam–Shuda i Morsa w przedstawieniu Salmana Rushdiego Harun i morze opowieści, a następnie występował w produkcjach off-Broadwayowskch: Defiance Johna Patricka Shanleya (2006) jako PFC Evan Davis, Dom Franka (2006) w roli Williama i Nowe Jeruzalem (2007) jako Baruch Spinoza. W 2008 zadebiutował na Broadwayu w roli Richarda Richa w spektaklu Człowiek na każdą porę roku autorstwa Roberta Bolta. Wkrótce zdobył pierwszą rolę ekranową zdolnego studenta medycyny na UCLA Petera Hadleya w komediodramacie Hrabstwo Humboldt (Humboldt County, 2008). Kreacja prawnika i prokuratora Roya Cohna, reprezentującego Donalda Trumpa (Sebastian Stan) w niezależnym dramacie historycznym Alego Abbasiego Wybraniec (The Apprentice, 2024) przyniosła mu nominację do Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego, Złotego Globu dla najlepszego aktora drugoplanowego, Nagrody Gildii Aktorów Ekranowych za wybitny występ aktora w roli drugoplanowej i Nagrody BAFTA.