Po turnieju został piłkarzem SL Benfiki, gdzie spędził zaledwie sezon – rozgrywając dla klubu 23 spotkania, w których zdobył 8 goli. Latem 1995 roku, Argentyńczyk wrócił do macierzystej ligi, zostając zawodnikiem Boca Juniors, gdzie bez większych sukcesów do roku końca 1998 roku. Pobyt w Xeneizes zakłóciło samobójstw jego matki we wrześniu 1996 roku. Piłkarz pauzował przez cały sezon 1996/97, w kolejnym grał mało, przez co nie znalazł się w kadrze Argentyny na Mistrzostwa Świata 1998. W sezonie 1999/2000 wrócił na rok do Atalanty Bergamo, która wówczas grała w Serie B. Z klubu odszedł skłócony z trenerem Giovannim Vavassorim.
Końcowe lata kariery spędził w lidze szkockiej, gdzie grał dla zespołów Dundee FC i Glasgow Rangers, z którym zdobył Mistrzostwo Szkocji, dwa Puchary Szkocji oraz dwa Puchary Ligi Szkockiej.
Ostatnim klubem w karierze piłkarza był katarski Qatar S.C, gdzie zakończył karierę w wieku 37 lat.
Kariera reprezentacyjna Caniggia zadebiutował w reprezentacji Argentyny w 1987 roku, w spotkaniu przeciwko Włochom. Niedługo później został włączony do kadry na Copa America 1987.