W wojskach lotniczych Największą jego pasją było jednak latanie. Jeszcze jako nastolatek odbył kurs pilota szybowcowego. Wiosną 1935 odbył dwumiesięczny kurs pilota motorowego w Ośrodku Przysposobienia Wojskowego Lotników w Lublinku pod Łodzią. W 1936 został powołany do odbycia służby wojskowej. Na miejsce służby wybrał 3 Pułk Lotniczy stacjonujący w Ławicy koło Poznania. W latach 1937–1938 odbył szereg kursów pilotażu i obsługi samolotu. Ukończył także szkołę podoficerską uzyskując stopień kaprala pilotaP.K. Marszałek, Zwyczajny żywot, [w:] „Życie Jarocina. Tygodnik opinii” 2006, nr 24, s. 25..

Kampania wrześniowa 1939 Został zmobilizowany 23 sierpnia 1939 z przydziałem do macierzystego pułku na lotnisku Poznań-Ławica. Został przydzielony do eskadry zapasowej Bazy nr 3, jak na czas wojny nazwano Pułk z Ławicy. Rankiem 31 sierpnia eskadra została przeniesiona na lotnisko polowe w Mierzewie koło Gniezna i podporządkowana dowódcy lotnictwa Armii „Poznań” płk. Stanisławowi Kuźmińskiemu. Eskadra, wraz z całą armią, przesuwała się w kierunku na Warszawę i 5 września wylądowała na Polu Mokotowskim w stolicy. Następnego dnia Stanisław Jaśkowiak został przydzielony do eskadry łącznikowej Bazy nr 1, dowodzonej przez por. pil. Jana Michałowskiego, pozostającej w dyspozycji Naczelnego Dowódcy Lotnictwa gen. bryg.