Dorastała w skromnym trzypokojowym bungalowie w Bridgetown, gdzie wraz z ojcem sprzedawała ubrania na ulicznym straganie. Uczęszczała do szkoły podstawowej Charlesa F. Broome’a na Barbadosie, a następnie do Combermere School, gdzie założyła trio muzyczne ze znajomymi z klasy. Była wojskowym kadetem w rezerwowo-militarnym programie. Trenowała z wojskiem Barbadosu i Shontelle, która była jej instruktorem musztry. Pomimo planów ukończenia szkoły średniej, zdecydowała się przerwać naukę, ponieważ kariera muzyczna wymagała poświęcenia czasu.
Kariera zawodowa 2003–2005: Początki W grudniu 2003, dzięki wspólnemu przyjacielowi, Rihanna poznała amerykańskiego producenta muzycznego Evana Rogersa. Piosenkarka i dwóch członków jej zespołu wzięli udział w przesłuchaniu zorganizowanym przez Rogersa. Producent powiedział, że „w chwili, gdy Rihanna weszła do pokoju, dwie poprzednie dziewczyny przestały istnieć”. Podczas castingu Rogersa zaśpiewała cover utworu Emotion Destiny’s Child. Rihanna zrobiła wrażenie na producencie i zaprosił ją na drugie spotkanie, podczas którego zaproponował jej nagrywanie wspólnie z Carlem Sturkenem w ich studiu w Nowym Jorku. W wieku 16 lat została miss szkoły i wygrała szkolny talent show z piosenką Mariah Carey Hero.