Do wybuchu wojny Syn pisarza gminnego, wychowywany w rodzinie oficerskiej przez stryja weterynarza wojskowego. Po zakończeniu gimnazjum poszedł do szkoły oficerskiej. Zdobył szlify wojskowe jako kadet, walcząc w obu wojnach bałkańskich. Brał udział następnie we wszystkich konfliktach Serbii. Służył w garnizonach Królestwa Serbów, Chorwacji i Słowenii (Skopje, Sarajewo, Celje, Mostar). Ukończył akademię wojskową w Paryżu, po czym był attaché wojskowym w Sofii i Pradze. Pod koniec lat trzydziestych wykładowca serbskiej akademii wojskowej. Za krytykę zacofania armii i zamiarów ministra obrony zbudowania „Linii Maginota” na granicy z Austrią, został odsunięty od wykładów.
Mihailović fascynował się doktryną de Gaulle’a i ostrzegał przed perspektywą wojny z III Rzeszą. Krytykował na spotkaniach dyplomację niemiecką. Postulował tworzenie na czas wojny oddziałów czetnickich (leśnych), zdając sobie sprawę, że Serbii nie stać na dywizje pancerne. Oddziały leśne miały być oddziałami partyzanckimi wyposażonymi w radiostacje i lekkie uzbrojenie.