W 1476 po śmierci Anny wdowy po Władysławie I płockim wspólnie z bratem Januszem II zaprotestował przeciw inkorporacji ziemi sochaczewskiej do korony polskiej przez Kazimierza Jagiellończyka wysyłając do spornego miasta swoje wojska. Król jednak miał inne plany i w końcu książęta mazowieccy musieli zrezygnować z ambitnych zamierzeń.
Inkorporacja ziemi sochaczewskiej spowodowała niechęć Bolesława do króla polskiego, oraz życzliwość wobec Zakonu Krzyżackiego popierającego Mikołaja Tungena w jego sporze z królem o obsadzie stanowiska biskupstwa warmińskiegoMarcin Spórna, Piotr Wierzbicki, Słownik władców Polski i pretendentów do tronu polskiego. Kraków 2003, s. 89..
W 1484 z nieznanych przyczyn Bolesław V zrezygnował na rzecz braci z części swoich terytoriów oddając Zakroczym Konradowi III, a Kamieniec, Błonie i Tarczyn Januszowi II.
Bolesław V był żonaty od 20 lipca 1477 z Anną, córką wojewody bełskiego Zygmunta z Radzanowa, Uhnowa. Małżeństwo to jednak z powodu niskiego pochodzenia Anny zostało uznane za morganatyczne, tzn. że ewentualne dzieci z tego związku nie miałyby prawa do dziedziczenia. Zresztą Anna pozostała żoną Bolesława tylko do ok.