W sezonie 2017/2018 awansował z Ayr United z League One do Championship.
W lipcu 2019 Shankland przeszedł z Ayr United do Dundee United. Zadebiutował w nim 3 sierpnia 2019 w zwycięskim 4:1 domowym meczu z Inverness Caledonian Thistle. W debiucie strzelił 4 gole. W sezonie 2019/2020 wywalczył z Dundee United awans do Premier League.
11 sierpnia 2021 Shankland został sprzedany za 1,18 miliona euro do K Beerschot VA, w którym swój debiut zaliczył 22 sierpnia 2021 w przegranym 2:3 wyjazdowym meczu z Club Brugge.
W czerwcu 2022 roku wrócił do ligi szkockiej podpisując trzyletni kontrakt z Heart of Midlothian F.C.
27 maja 2026 roku ogłoszono jego transfer do Rangers FC, gdzie podpisał umowę do 2028 roku.
Sezon Klub Kraj Rozgrywki Mecze Gole 2011/12 Queen’s Park Third Division 1 0 2012/13 Queen’s Park Third Division 33 11 2013/14 Dunfermline Athletic League One 13 7 2014/15 Aberdeen Premier League 17 0 2015/16 St. Mirren Championship 31 10 2016/17 St. Mirren Championship 17 0 2016/17 Greenock Morton Championship 16 4 2017/18 Ayr United League One 30 26 2018/19 Ayr United Championship 31 24 2019/20 Dundee United Championship 26 24 2020/21 Dundee United Premier League 32 8 2021/22 Dundee United Premier League 1 0