został zamordowany w 1296 roku. Przez następne kilkanaście lat Pomorze przechodziło z rąk do rąk. Najpierw jego władcą stał się książę Władysław Łokietek, ale w roku 1300 królem Polski został panujący w Czechach Wacław II. W 1305 roku jego następcą został Wacław III, ale nim zdążył pewnie osiąść na tronie, zginął w zamachu w 1306 roku. Wówczas Pomorze przejął ponownie zbierający polskie ziemie Władysław Łokietek, jednak wkrótce je utracił. W roku 1308 pobliski Gdańsk został zajęty przez Brandenburczyków, którzy dokonali licznych zniszczeń w opactwie, co w roku 1310 zrekompensował margrabia Waldemar, wymieniany później wśród dobroczyńców opactwa.
W czasach krzyżackich thumb|Margrabia brandenburski Waldemar i wielki mistrz Winrich von Kniprode jako fundatorzy i dobrodzieje Oliwy Po rzezi gdańskiej w 1308 roku Oliwa, wraz z całym Pomorzem, dostała się pod panowanie krzyżackie. Opat Rüdiger musiał uznać status quo. Pomimo tego oraz zatwierdzenia w roku 1312 stanu posiadania opactwa przez wielkiego mistrza Karola Bessarta z Trewiru, początkowo dochodziło do licznych zatargów na tle majątkowym i terytorialnym między klasztorem cystersów a Zakonem. Dlatego, na prośbę oliwskiego opata, papież Jan XXII potwierdził w roku 1320 stan posiadania klasztoru.