Do końca XX wieku Zvezda z wyjątkiem pucharów kraju nie zdołała wywalczyć żadnego trofeum. Najbliżej triumfu była w roku 1998, jednak mistrzowski tytuł w niejasnych okolicznościach wywalczył FK Obilić Belgrad, którego właścicielem był wówczas serbski wojskowy Željko Ražnatović („Arkan”), a trenerem Dragomir Okuka. W kolejnym sezonie rozgrywki przerwały amerykańskie naloty, zostawiając Zvezdę na trzeciej pozycji w tabeli.
Lata 1999–2009 Zaraz po zawieszeniu działań wojennych na terenie byłej Jugosławii w 1999, Crvena zdobyła siedemnasty puchar w historii, pokonując Partizana 4:2. W roli trenera zatrudniono byłego piłkarza, Slavoljuba Muslina. Zbalansowany, defensywny styl gry poprowadził Zvezdę do długo wyczekiwanego sukcesu w roku 2000. Przegrawszy tylko jeden mecz w całym sezonie, Zvezda zapewniła sobie mistrzowski tytuł w świąteczny dzień Đurđevdana, pokonując w „małych derbach” Obilića. Ledwie trzy dni później, piłkarze pod wodzą Muslina wygrali finał krajowego pucharu.