Od późnych lat 90. AOL zaczął skupować i wspierać wiele popularnych projektów, włączając korporację Netscape wraz z projektem Mozilla, Winampa przedsiębiorstwa Nullsoft i izraelskie ICQ. Wkrótce przedsiębiorstwo połączyło się z gigantem medialno-telekomunikacyjnym Time Warner, tworząc wielki konglomerat starych mediów i nowych opartych na technologiach cyfrowych i internetowych.
W kwietniu 2006 roku przedsiębiorstwo America Online zmieniło firmę na AOL.
W ostatnich latach AOL nie tylko stracił wielu klientów, ale znalazł się w centrum kontrowersji w związku z bardzo agresywnymi taktykami retencji klientów, promowaniem koncepcji opłat za wysyłanie wiadomości e-mail, współpracę z władzami Chin w zakresie cenzury Internetu czy w końcu ogromny wyciek informacji dotyczący zapytań 650 tysięcy użytkowników utrzymywanej przez AOL wyszukiwarki.
12 grudnia 2007 roku wydawca AOL na Europę spółka Global Limited uruchomiła serwis po polsku, projekt zamknięto w 2010 roku.
28 maja 2009 roku firma Time Warner ogłosiła spin-off firmy AOL, który zakończył się 9 grudnia 2009.