Jego przełom nastąpił pod koniec 1958 roku, dzięki piosence napisanej przez młodego George’a Jonesa „Life to Go”, który osiągnął 2. miejsce na początku 1959 roku, a jego kolejny rekord, „Waterloo”, był na 1. miejscu przez pięć tygodni i znalazł się w Top 40 listy Billboard Hot 100, gdzie osiągnął numer. 4. Utwór osiągnął również nr 24 na UK Singles Chart w lipcu 1959. Sprzedał ponad milion egzemplarzy i został nagrodzony złotą płytą. Piosenka była zapadającą w pamięć z chwytliwą melodią, w której stwierdza się, że „Każdy musi spotkać się ze swoim Waterloo”, co oznacza ich los. Piosenka podaje przykłady Adama, Napoleona i Toma Dooleya.
Od 1958 do 1971 wydał kolejnych 35 hitów z listy Top 40 country.
W 2006 roku pozwał Grand Ole Oprę o 10 milionów dolarów odszkodowania, twierdząc, że jest dyskryminowany ze względu na wiek. Jako członek Opry od ponad pięćdziesięciu lat, Jackson wierzył, że kierownictwo odsuwa go na bok na rzecz młodszych artystów. W swoim wniosku sądowym Jackson twierdził, że dyrektor generalny Opry, Pete Fisher, stwierdził, że „nie chce żadnych siwych włosów na tej scenie lub na widowni, a zanim skończę, nie będzie ich”. Fisher miał również powiedzieć Jacksonowi, że był „za stary i zbyt wiejski”.