Trzeci album artystki, Extraordinary Machine, formalnie powstał w 2002, jednak wydany został w 2005 roku. Stało się tak za przyczyną konfliktu wokalistki z wytwórnią Sony. Obie strony zgodziły się na rearanżację płyty (oryginalnie producentem był Jon Brion), jednak ostateczną wersję widziały zupełnie odmiennie. Fani artystki, którzy dowiedzieli się o wstrzymaniu wydania gotowej płyty zorganizowali bezprecedensową akcję polegającą na wysyłaniu wytwórni gadżetów kojarzących się z jabłkiem (ang. apple). Wstępna wersja płyty przedostała się też nielegalnie do internetu i w systemach p2p krążyła pomiędzy fanami, a nawet bywała prezentowana w małych rozgłośniach radiowych. Ostatecznie wytwórnia zgodziła się na wydanie albumu z większością nowych aranżacji opracowanych przez Mike’a Elizondo, a sam album, dynamiczny i niezwykle zróżnicowany brzmieniowo, pojawił się w sklepach 4 października 2005.
18 czerwca 2012 ukazał się kolejny studyjny album Fiony Apple, zatytułowany The Idler Wheel Is Wiser Than the Driver of the Screw and Whipping Cords Will Serve You More Than Ropes Will Ever Do.
Dyskografia (1996) (1999) (2005) iTunes Originals – Fiona Apple (2006) (2012) (2020)