W czerwcu 1999 został wydany album Judgement. Anathema ostatecznie porzuciła na nim stylistykę doom metalową, skupiając się na tworzeniu niepokojącej atmosfery i brzmieniowych eksperymentach. W warstwie lirycznej zespół zachował swoją esencję, koncentrując się na opisie uczucia depresji i desperacji. Od tego albumu na wydawnictwach grupy gościnnie pojawiała się jako wokalistka wspierająca siostra Johna Douglasa, Lee Douglas.
W tym samym roku Martin Powell zamienił się pozycjami z dotychczasowym klawiszowcem Cradle of Filth Lesem Smithem, który został stałym członkiem Anathemy.
Krótko przed ukazaniem się A Fine Day to Exit Dave Pybus opuścił Brytyjczyków stając się członkiem Cradle of Filth. Początkowo został on zastąpiony przez basistę koncertowego George’a Robertsa, a później przez Jamiego Cavanagha.
W marcu 2002 Daniel Cavanagh ogłosił opuszczenie przez siebie zespołu i dołączenie do kapeli stworzonej przez Duncana Pattersona – Antimatter. Powrócił on jednak do zespołu i w 2003 nagrał z nim album A Natural Disaster. Na albumie tym słychać, jeszcze bardziej niż na Judgement, inspiracje muzyką zespołów takich, jak Pink Floyd.